Charlie Sheen conta sua história neste documentário em duas partes, que acompanha sua ascensão em Hollywood, os escândalos e o caminho para a recuperação.

Franny (Richard Gere) é um rico e exêntrico filantropo. Na tentativa de reviver seu passado, ele acaba interferindo na vida de recém-casados, como a de Olivia (Dakota Fanning), a jovem filha de um amigo falecido, e Luke (Theo James), o noivo dela.