Cansados de estar sozinhos nos feriados, dois estranhos aceitam acompanhar um ao outro em todas as festas do ano. Tudo platônico, nada de sentimentos. Será que rola?

"Burned out from the hubbub of the Chicago gallery world, artist Kelly (Danica McKellar) returns home to the picturesque Grand Valley just in time for Christmas. Maybe her favorite town's shining season will reinvigorate her love of art and guide her down her next path. Leo (Brennan Elliott), businessman and all-star dad to his children, struggles to balance his time this holiday season. When he is assigned to review a hotel in Grand Valley for its value, he sees this as the perfect opportunity for a Christmas family vacation. It isn't long until Kelly and Leo's worlds collide. As Kelly re-experiences her favorite Grand Valley traditions with Leo and his children, she begins to find her way back to her passion for art."

Lovelorn graduate Daniel Willingham (Josh Peck) heads into the post-college abyss without a dime or connection to search for his place in the story he has longed to be a part of.

O Natal é a época favorita de Heather mas este ano, como gerente do centro comercial de luxo da cidade, ela tem que dá uma de Grinch e cancelar os arrendamentos de baixo desempenho. Uma tarde, a sobrinha de Heather, Molly, pede ao Papai Noel do shopping para ajudar a encontrar um namorado para sua amada tia. "Papai Noel" é na verdade Ryan, que está trabalhando no shopping para as férias e ajudando sua tia Patty. Quando Heather e Ryan começam a sentir uma atração mútua eles não imaginam a verdadeira identidade um do outro.

Depois de se adaptar à sua nova vida, o agente do FBI Malcolm Turner se disfarça novamente como uma encantadora babá para investigar a morte de seu antigo parceiro.